Дифениламин

Дифениламин
Общие
Систематическое наименование	Дифениламин
Традиционные названия	Нет
Хим. формула	(С6H5)2NH
Рац. формула	С12H11N
Физические свойства
Состояние	Бесцветные кристаллы
Молярная масса	169,227 г/моль
Плотность	1,0513 г/см³
Энергия ионизации	7,4 ± 0,1 эВ
Термические свойства
Т. плав.	54-55 °C
Т. кип.	302 °C
Т. всп.	307 ± 1 °F
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость в воде	0,03 г/100 мл
Растворимость в этаноле	44 г/100 мл
Растворимость в метаноле	57,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	122-39-4
PubChem	11487
Рег. номер EINECS	204-539-4
SMILES	C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2
InChI	1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	JJ7800000
ChEBI	4640
ChemSpider	11003
Безопасность
Токсичность	Ядовит. Средняя смертельная доза более 100г.
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дифенилами́н ((N-фенил)-анилин) — вещество с формулой (С₆Н₅)₂NН, молярная масса которого равна 169,23.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; Температура плавления 54-55 °C, Температура кипения 302 °C, 179 °C/22 мм рт. ст.; ${\displaystyle d_{4}^{64}}$ 1,0513, ${\displaystyle d_{4}^{25}}$ 1,159: ${\displaystyle n_{D}^{64}}$ 1,6189; ${\displaystyle h}$ 4,66 мПа (55 °C); ${\displaystyle g}$ 0,0367 Н/м (77,2 °C); С0p 1,412 Дж/(г. К) (25 °C); DH0пл 17,86 кДж/моль, DH0сгор 6414,9 кДж/моль (25 °C); e 2,97 (25 °C); m 4,33.10-30 Кл.м (20 °C); рКа 0,9 (25 °C, вода). Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четыреххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.

Химические свойства

С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещен на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO₄ при 80-100 °C. Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO₂ до N-нитрозодифениламина, нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.

Получение

В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (катализатор — HCl, АlCl₃, NH₄BF₄ или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %) или пропусканием паров анилина (400 °C) через Аl₂О₃, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола.

Использование

Дифениламин — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов; промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей. Используется в аналитической химии для обнаружения ионов ${\displaystyle {\mbox{NO}}_{2}^{-}}$, ${\displaystyle {\mbox{NO}}_{3}^{-}}$, ${\displaystyle {\mbox{ClO}}_{3}^{-}}$ и других окислителей, как окислительно-восстановительный индикатор (Е0 = + 0,75 В).

Сведения о безопасности

t_всп. 153 °C, t_{самовоспл.} 633 °C, нижний КПВ 5 г/м3. ПДК 10 мг/м3, ЛД₅₀ 2,9 г/кг (белые мыши, перорально).

Использованная литература: Химическая энциклопедия.