3-Нитрохлорбензол

3-Нитрохлорбензол
Общие
Систематическое наименование	1-нитро-3-хлорбензол
Сокращения	3-НХБ
Традиционные названия	мета-нитрохлорбензол
Хим. формула	C6H4ClNO2
Физические свойства
Состояние	кристаллы светло-жёлтого цвета
Молярная масса	157,553 г/моль
Плотность	1,534
Поверхностное натяжение	4,37·10-2 (при 44,5 °С) Н/м
Термические свойства
Т. плав.	46
Т. кип.	236 °C
Т. всп.	127 °C
Т. свспл.	260 °C
Кр. темп.	468,85 °C
Кр. давл.	39,28
Удельная теплота испарения	3,54·105 (при 44,5 °С)
Давление пара	0,097 мм рт. ст. (при 25 °С)
Химические свойства
Растворимость в воде	0,273
Оптические свойства
Показатель преломления	1,343 (при 50 °С)
Классификация
Рег. номер CAS	121-73-3
PubChem	8489
Рег. номер EINECS	204-496-1
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H; KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
Рег. номер EC	204-496-1
RTECS	CZ0940000
ChEBI	82420
ChemSpider	21106013
Безопасность
ПДК	0,001 мг/л
ЛД50	мыши: 380 мг/кг, крысы: 420 мг/кг
Сигнальное слово	Опасно
NFPA 704	1 2 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

3-Нитрохлорбензо́л (мета-нитрохлорбензо́л, м-нитрохлорбензо́л, 3-НХБ) — органическое вещество с формулой C₆H₄ClNO₂, образующее кристаллы светло-жёлтого цвета .

Является веществом второго класса опасности, ПДК в воздухе 1 мг/м³. Сильный гемо- и нейротоксин, по своей токсичности напоминает нитробензол.

Физические свойства

3-Нитрохлорбензол при нормальных условиях твёрдое кристаллическое вещество светло-жёлтого цвета. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, сероуглероде. Частично растворим в холодном этаноле.

Химические свойства

Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.:

Определение

Существует способ определения 3-нитрохлорбензола в воздухе рабочей зоны при помощи газовой хроматографии.

Лабораторное получение

В лаборатории 3-нитрохлорбензол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазониевой группы на атом хлора по реакции Зандмейера:

Промышленное производство

При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl₃, SbCl₃ или I₂. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией:

Применение

3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении, а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров.

Токсичность

2-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу.

Достоверных данных о канцерогенности 3-нитрохлорбензола не обнаружено.